Tytuł odcinka: 5×15 - “Crazy Cupid Love”.
Poniżej krótkie streszczenie odcinka.

Walentynki na Upper East Side! Blair nie może się powstrzymać przed odgrywaniem kupidyna dla kogoś kogo naprawdę kocha…
Georgina dalej ma zamiar podkręcać “dramat”, więc postanawia wpaść bez zaproszenia na walentynkowe przyjęcie Nate’a. W międzyczasie Serena jest zszokowana wydarzeniami na imprezie…